1350年 观应之乱：室町幕府的内部分裂

随着足利尊氏在战场上不断取得优势，击败了南朝的几位名将，室町幕府内部的危机开始浮出水面。

这个时候主政的直义派势力十分强大，由于当时南朝名将凋亡，后醍醐天皇去世，北朝重心转向内政。但是，随后不久南朝楠木进攻京都，足利尊氏派的高师直兄弟前去征讨，这一战促使北朝军队大破南朝首都吉野，足利尊氏的势力开始大大增强，直义派开始渐渐陷入劣势。

1349年直义受不了高氏兄弟，随即上书要求罢免他们。但是高氏兄弟先下手为强，为了追捕直义还包围了足利尊氏的府邸，最终迫使其出家，并且流放了他的亲信。这一切事件，实际上就是足利尊氏和高师直一同谋划的。

1350年北朝改年号为观应，这年10月，直义的养子发起叛乱，直义乘乱逃脱到南朝，接受南朝旨意讨伐足利尊氏。并在后来的战斗中，大破京都。

但是事情很快发生了转机，足利尊氏下令接受南朝的统领，南北朝实现了统一，但是代价是南朝支持其讨伐足利直义。随后，足利尊氏在战斗中大败直义军，并而后毒杀了直义。